Для того, чтобы подобрать стильную одежду,
требуются в первую очередь не деньги,
а время и вкус.
Поясню на личном примере:

1. Обходишь несколько шмоточных рынков (или один большой). Раз с деньгами негусто, не пренебрегай "Second Hand" - там порой много чего хорошего всплывает. Но не забывай проверять качество каждой вещи - 80% за то, что ее брать не стоит. В уцененной прикинь возможности ремонта, если он нужен.

Отмечаешь какую-то вещь, на которой остановился взгляд (разумеется, в доступной тебе ценовой категории). Лучше несколько вариантов. Не забудь примерить. В моем случае такой вещью стала джинсовая жилетка.

Помни - хоть комплект и будет собираться вокруг этой вещи, она не должна оттягивать на себя все внимание! Так что особо вычурные вещи можно сразу отбросить (или подбирать к ним соответствующий экзотический комплект).

2. Обходишь рынок снова, подбирая вещи, которые подойдут к выбранной. Сначала "на глазок" - просто представляешь себе, как будет смотреться комплект. Если с визуализацией туго, бери с собой знакомых или родственников - это желательно в любом случае. Но учти, что ты просишь их не об увеселительной прогулке, а о долгом и кропотливом труде. Со мной были мои мама и тетя, а процесс назывался "покупка мне подарка ко дню рождения". Именно они обратили мое внимание на плотные качественные рубашки с рельефным рисунком под жилетку, а я думал о легкой джинсовой.

3. Когда убедишься, что это реально, покупаешь выбранную шмотку или одну из вещей комплекта (ту, выбор которой меньше всего). Кстати, не забывай - с продавцом можно договориться о возврате денег в случае чего.

4. Идешь выбирать более конкретно остальное, уже примеряя вещи в комплекте, сравнивая цвета, покрой, фактуру ткани. При этом опять же не забывай проверять качество.

5. Если комплект не полон, то что-то можно докупить потом. Но лучше для последующей закупки оставлять те вещи, которые продаются в возможно большем ассортименте и количестве мест - брюки, обычные рубашки и так далее.
В тот заход были куплены жилетка и рубашка. Джинсы я решил потом купить сам где-нибудь в другом месте. Впоследствии я их купил в фирменном магазине "Motor" (он был недалеко от моей работы) - там большой выбор, и я просто попросил продавщицу подобрать джинсы к жилетке.

Для ориентировки:
пункты 1-4 (покупка жилетки и рубашки, ну и совершенно отдельно шорт) заняли около 4 часов (это без езды по городу).
Выбор и покупка джинсов - минут 30-40.

Итоговый комплект выглядит так, как будто изначально продавался именно комплектом, так что в мажорном клубе (ну вот дернуло меня) я не смотрелся гадким утенком, а скорее наоборот.

Одевается и с кроссовками, и с летними туфлями (дешевые из светло-бежевой плотной ткани).
Этот пример еще показывает, в чем реальная разница между ситуацией, когда деньги есть, и ситуацией, когда их нет. В первом случае ты приходишь в магазин и говоришь "хочу", во втором - бегаешь с высунутым языком и ищешь сам.

Вот пример дешевого (летнего) варианта, которым я обзавелся на предыдущем дне рождения: легкие малиновые х/б брюки (кажется из "Second Hand" - точно не знаю, покупала мама) + малиновая шелковая рубашка с коротким рукавом (точно из "Second Hand", но я ее предпочитаю более дорогим вещам из-за того, что цвет подходит как к этим брюкам, так и к черным джинсам). Этот комплект вызывает очень забавную реакцию на вечеринках - он не нравится парням, но совершенно однозначно нравится всем девушкам.

Да, и еще: при выборе одежды помни про свой цвет волос и глаз! К примеру, я не представляю малиновый комплект, подобный моему, со светлыми волосами (у меня волосы черные, глаза темно-карие). Общее правило - в твоем облике должно быть не более двух резких цветов.

Добавлю пару слов насчет старых вещей.
Если они не конфликтуют по цвету и ты не поленился их постирать и выгладить, то, скорее всего, ты уже выглядишь лучше толпы.
Если еще аккуратно обут и прическа в норме (стиль несущественен, но должен соответствовать одежде) - совершенно точно.

Хорошая одежда - это те же деньги, что и обычная, только в десять раз больше времени и сил на покупку, и несколько больше на уход за ней.